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En 1518 obtuvo la ciudadanía en Brujas y trabajó una temporada en el taller de Gérard David. Al parecer, tuvo problemas con su maestro que acabaron en un proceso judicial, debido a dos maletas que Benson había dejado en su taller que contenían material artístico, patrones y dibujos. En 1519 ya aparecía inscrito en el Gremio de Pintores como maestro independiente. Medio año más tarde tuvo un segun
Se supone que se formó en el taller de su padre, el pintor Valentín van Orley. En 1518 fue nombrado pintor de la corte de Margarita de Austria en sus palacios en Bruselas y Malinas. En 1520 recibió a Alberto Durero, un encuentro que seguramente influyó en la evolución de su pintura. Su labor como pintor de corte terminó en 1527, fecha en la que fue penalizado en un proceso por herejía. después de
Grabadora y editora de Amberes, en 1570 tras la muerte de su marido, el también grabador y editor de estampas, Hieronymus Cock (1518-1570), se hizo cargo de su casa editorial 'Aux Quatre Vents'. Ella y su nuevo marido, Lambrecht Bottin, son mencionados juntos por Plantijn como responsables de una serie de estampadores y vendedores de estampas de Amberes, entre 1577 y 1580. Desde la muerte de Hiero