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En 1518 obtuvo la ciudadanía en Brujas y trabajó una temporada en el taller de Gérard David. Al parecer, tuvo problemas con su maestro que acabaron en un proceso judicial, debido a dos maletas que Benson había dejado en su taller que contenían material artístico, patrones y dibujos. En 1519 ya aparecía inscrito en el Gremio de Pintores como maestro independiente. Medio año más tarde tuvo un segun