El pintor realizó esta obra hacia finales de 1910, durante su estancia en Málaga, antes de incorporarse a su nueva Cátedra de Arte Decorativo en Madrid. El artista había abordado ya el género en su juventud. El primer autorretrato al óleo que se conoce lo pintó en 1885 en Madrid (Colección Jorge Simonet Gómez). Este, un cuarto de siglo después, atestigua la evolución de Simonet hacia una ejecución mucho más disuelta y hacia un cromatismo más claro, patente sobre todo en los fondos. Ambos aspectos son propios de la última etapa de su trayectoria.

El pintor, de tres cuartos, mira al espejo situado frente a él, en el lugar del espectador, de modo que la imagen aparece invertida. De este modo, es la mano izquierda la que sostiene el pincel, en tanto que el retrato del fondo, el de su padre Enrique Simonet Baca (P8228) se presenta igualmente invertido. Esta inversión hace que las dos cabezas se dirijan hacia el centro del cuadro de manera que esta convergencia sugiere una armónica concordancia entre ambos. La presencia tutelar de aquella efigie queda resaltada por el color dorado de la moldura sobre el que la luz incide lateralmente, haciéndola destacar del fondo. La inclusión del padre del artista en el Autorretrato es poco frecuente en la tradición española. Por ello el cuadro pone de manifiesto la excepcionalidad del interés de Simonet en el homenaje a su progenitor, fallecido once años antes y unido de modo explícito al artista a través del retrato pintado por él mismo. En este, a pesar de la síntesis con que se muestra, aparecen detalles característicos, como el párpado derecho caído, que pueden observarse en el retrato que pintó en 1893.

La imagen del artista, vestido con traje oscuro, corbata grana y gemelos de oro, indica la seriedad profesional con que el pintor encaraba su práctica, en un periodo en el que había obtenido, además de la Cátedra de la Escuela de Bellas Artes de San Fernando, importantes encargos de pintura decorativa. Así, aparece sosteniendo su paleta de grandes dimensiones, sobre cuyo borde aparecen visibles los colores verde, azul, rojo y blanco a través de pinceladas alargadas. La observación de la luz es muy precisa en el brillo de estos tonos, la sombra rojiza de la corbata sobre la camisa, la franja anaranjada del pulgar, visible en la abertura de la paleta, y las pinceladas curvas que indican la caída del pañuelo. El rostro aparece animado por el brillo dorado de la montura de los anteojos, cuyos cristales aparecen sugeridos con pinceladas grises azuladas claras.

El fondo aparece tratado de un modo inacabado, sin recubrir la superficie. A través de pinceladas casi verticales, amplias y rápidas, el artista muestra el procedimiento con el que trabajaba en las primeras capas del lienzo, lo que da un interés especial a la pintura, que el artista enmarcó en una moldura negra rizada, al estilo holandés, y conservó en su estudio de la calle Salustiano Olózaga de Madrid colgado en lugar preferente junto a su gran cuadro El Juicio de Paris (Málaga, Museo de Bellas Artes) (Texto extractado de Barón, J. en: Memoria de Actividades 2015, Museo Nacional del Prado, 2016, pp. 82-84).