En el reverso bustos superpuestos de Carlos V y el príncipe Felipe, a la derecha, barbados y con armadura. Carlos V, laureado y con pelo corto, lleva banda y el Toisón; el príncipe Felipe, descubierto y con pelo corto. Reverso anepígrafo. Se representan dos columnas levantándose en medio del mar, entrelazadas por una cinta con el lema PLVS OVLTRE y sosteniendo la corona imperial. Cierra la composición el collar del Toisón.

La medalla está documentada por una carta que Leoni escribió a Antonio Perrenot, obispo de Arras, el 14 de agosto de 1555, refiriéndose a ella como "con il toso". Fechada, por tanto, en Milán hacia este año, Leoni la acuñaría poco antes de marchar a Bruselas en 1556 por segunda vez, año en que Carlos abdica en su hijo.

Desde Plon, se ha aceptado que para el anverso se inspiró en el camafeo que tanto había gustado al emperador, y que en un lado llevaba los bustos de Carlos V y Felipe y en el otro, el de la emperatriz Isabel. La doble imagen del padre e hijo es una alusión a la sucesión que se va a producir de inmediato.

Del reverso hace mención el propio Leone en la carta citada diciendo que "ha sido grabada con amor y con arte y es de buen dibujo, gracias a él y a la bondad de Vuestra Señoría, espero avivar su espíritu [de Carlos V], como ha estado otras veces". Este deseo se cumplió, pues fue enseguida llamado a la corte por el propio emperador. Y, de nuevo, recoge la divisa del emperador, encerrada intencionadamente, sin duda, por la idea de reconquista espiritual que conlleva el Toisón. Recordemos que las columnas fueron representadas también frecuentemente en los programas iconográficos de las decoraciones que se hacían en las recepciones de las ciudades de paso (Texto extractado de: Los Leoni (1509-1608) : escultores del Renacimiento italiano al servicio de la corte de España, Madrid: Museo Nacional del Prado, 1994, p. 184-185).