Sofonisba estuvo vinculada a la corte española durante el matrimonio de Felipe II con Isabel de Valois, ocupándose de servir a la reina como dama de compañía y ejerciendo como profesora de dibujo. En la corte realizó un número no bien conocido de retratos en donde aunó con sutileza la mejor tradición de la Cremona natal en la que se formó, con los usos y maneras del retrato de corte español. La vida y la obra de Sofonisba Anguissola se han revalorizado en los últimos años, permitiendo recuperar para la artista pinturas que se atribuían a otros autores. La pintora realizó el retrato de Giovanni Battista Caselli en Cremona, antes de 1559, fecha de su partida a España. Se aprecia en esta pintura la fidelidad de Sofonisba a maestros como Moroni o Bernardino Campi (véase por ejemplo de éste último el Retrato del jurista Catellano Cotta del Museo Civico de Cremona) o el ejemplar de la propia pintora de la colección Burghley House: Retrato de caballero barbado, de hacia 1560. Composición, colorido y construcción pictórica pueden ponerse en clara relación con el ejemplar adquirido por el Prado. Es pintura sin firmar, aunque es probable que, como era frecuente en ese periodo, la pintura fuera de dimensiones un poco mayores y estuviera firmada. En cualquier caso, la atribución a Sofonisba Anguissola se recoge pronto. En el siglo XVII aparecía anotada en los inventarios del marqués de Leganés desde 1637, con el número 357. La cifra está pintada en la pintura, oculta parcialmente en el faldón de la mesa. Los datos ofrecidos por los inventarios de Leganés son siempre parecidos: San pedro escribiendo y nra señora con su hijo y san juan de mano de una señora jinobesa que fue dama de la Ynfanta dona ysabel de tres quartas de alto y dos tercias de ancho la será safovisma. El hecho de que se identificara al personaje con la figura de san Pedro respondía al aspecto que en esas fechas presentaba la obra, algo distinto del que ahora apreciamos. Como ha demostrado la prueba radiografía y una imagen fotográfica anterior a la reciente restauración de la tela, el aspecto inicial del retrato fue alterado en fecha imprecisa, aunque desde luego anterior a la inclusión de la pintura en la colección de Leganés. La transformación más notable se aprecia en la vestimenta de este caballero de edad madura y cuya cabeza es ejemplo notable de la maestría alcanzada por Sofonisba en el arte del retrato, apreciándose la soltura y delicada resolución pictórica de los rasgos del individuo y, al tiempo, por reflejar la hondura sicológica del poeta, sorprendido en su escritorio y señalando al espectador el motivo de sus intereses espirituales: un cuadro de la Virgen con el Niño y san Juanito. Giovanni Battista Caselli se cubría originalmente con una camisa y una ropa de levantar, vestimenta doméstica propia de los caballeros del siglo XVI. La naturaleza del pigmento de cubrición ha impedido rescatar con garantías esa apariencia inicial, por lo que el caballero mantiene el manto marrón de lana gruesa que le aproxima a la imagen característica de los apóstoles. Nada sabemos sobre los motivos que llevaron a transformar parcialmente el aspecto del retrato, una efigie que aparecía reseñada en 1568 por el humanista cremonés Francesco Zava. Se incluía la tela dentro de una serie de retratos de personajes ilustres que decoraban el cubículo, o dormitorio de la casa del ilustre cremonés Pietro Antonio Tolentino. Según las referencias de Zava, y siguiendo el carácter de estos conjuntos en la Europa de su tiempo, entre los retratados se encontraban las efigies de emperadores, filósofos, oradores y poetas, convertidos en referencias ejemplares para quienes contemplaban esos conjuntos. Sabemos que otro de los retratos de la serie, el del arquitecto militar Benedetto Ala, le fue encargado a Lucia Anguissola, hermana de Sofonisba. No ha llegado ese ejemplar, aunque el Museo del Prado cuenta con una notable pintura firmada por Lucia, el retrato de Pietro Manna, médico de Cremona (P16). Los paralelismos entre esa pintura y este ejemplar son evidentes, y es probable que la fecha de realización de ambas obras sea similar, hacia 1557-1558. Deshecha la galería de Tolentino (en fecha desconocida), la entidad y fama de Caselli debía estar ya desdibujada; de hecho, son muy escasos los datos conocidos sobre este literato. La venta de un retrato tan estrechamente vinculado con la cultura cremonesa pudo resultar más fácil si aparecía transformado en otro personaje más popular. La transformación en el apóstol san Pedro hubo de resultar muy sencilla. Leganés pudo adquirir la pintura, en los años en que permaneció en Milán como gobernador, entre 1635 y 1641. La colección de Leganés pasó más tarde al conde de Altamira (1753), donde se le adjudicó el número 377 (visible en el margen inferior de la tela) y en 1856 aparece formando parte de la colección de José de Madrazo, quien señala ya la correcta identificación del personaje retratado, escrita en el corte del libro sobre el que escribe: Rime del Casellio (Texto extractado de Ruiz, L. en: Memoria de Actividades 2012, Museo Nacional del Prado, 2013, pp. 36-38).