Perteneciente a un conjunto de cinco dibujos distintos de san Gregorio Magno; repartidos entre el Museo del Prado (D84 y D5989), la Biblioteca Nacional y uno que apareció en el mercado del arte parisino. Dilucidar cuál de ellos puede considerarse la cabeza de serie resulta complejo, sobre todo porque ninguno presenta la altísima calidad técnica de dibujos como el San Agustín (D2108). Aún así podemos considerar éste como punto de partida para los demás. Está realizado fundamentalmente a lápiz negro, con ligerísimas y casi trasparentes aguadas pardas en la zona derecha de la figura. Su apariencia es la de un dibujo en un estadio muy temprano-véase por ejemplo la diferencia entre la mano derecha que sostiene el libro, muy acabada, frente a la izquierda, a penas esbozada- en el que el artista sólo planteó los rasgos generales de la figura. Así hallamos dos propuestas para situar la cruz que porta el personaje; primero la situó en la misma diagonal que en el San Agustín (D2108), pero una vez acabado el esbozo y después de dar aguadas decidió modificar la posición del travesaño a la diagonal contraria, de manera que el trazo pasa por encima del lápiz y sobre todo de la aguada con la que se entonó la cinta que cuelga de la mitra. A este primer planteamiento, aún sin cuadricular, le sigue el otro ejemplar conservado en el Museo del Prado (D84). Las otras tres obras restantes a las que hemos hecho mención pueden considerarse sin más obras del taller.

El hecho de encontrarnos con varios repertorios de una misma figura en un taller de un mismo artista sería una necesidad fundamental para que en un futuro pudiesen ser empleados en los proyectos en los que el artista se viese involucrado. Quizás por ello el San Gregorio (D84) y el San Anselmo (D85) fueron pegados sobre sargas, para preservarlos en un soporte más duradero. Junto a esta idea, encontraríamos también el hecho de que estos conjuntos de dibujos tuviesen la función de copiar la obra de otros artistas, pero también la de su propio maestro; lo que servía para practicar el estudio de las dimensiones y los modelos con el objetivo de que el maestro principal delegara en los aprendices y éstos pudieran luego trabajar en los encargos del taller.

Hay que tener en cuenta además que el obrados de Vicente Carducho hubo de contar con un importante número de oficiales bien cualificados y un sistema de producción en serie de modelos y figuras para satisfacer los múltiples encargos que el pintor recibía. (Texto extractado de Pascual Chenel, A.; Rodríguez Rebollo, Á., Vicente Carducho: Dibujos: Catálogo razonado, Biblioteca Nacional de España: Centro de Estudios Europa Hispánica, 2015, p.153-165).