Retrato de personaje desconocido, vestido con traje negro de cuello y puños de encaje y luciendo colgante y espada, detalle que destaca su condición de caballero. Una de las obras maestras del Renacimiento español y una de las más divulgadas de la producción de El Greco.

Pintada en los primeros años del artista en Toledo, El caballero de la mano en el pecho se distingue por la expresividad de la mirada que el personaje mantiene fija en el espectador y el naturalismo en el gesto de la mano.

Existen muy diversas interpretaciones entorno a la identidad del personaje y al significado del gesto, afirmando algunos que simboliza diferentes estados, como arrepentimiento o un juramento. Aunque existan dudas razonables, se ha llegado a identificar al caballero con Juan de Silva y Ribera, III marqués de Montemayor, alcalde del Alcázar de Toledo.

Esta obra procede de la Quinta del duque del Arco en el Pardo (Madrid).