El anverso de la medalla conmemora la elección de Felipe el Hermoso (1478-1506), archiduque de Austria, como rey de Castilla en 1505. Sus derechos a la Corona procedían de su matrimonio con Juana la Loca en 1496, heredera del reino de Castilla a la muerte de su madre, Isabel la Católica. Por la incapacidad mental de su hija, Fernando, rey de Aragón, se encargaría de la regencia del reino hasta la mayoría de edad de su nieto Carlos. Pero Felipe, apoyado por el partido filipino, consiguió quitar la regencia a su suegro Fernando, siendo nombrado rey de Castilla, del mismo modo que había hecho años antes, en 1495, cuando arrebató la regencia de los Países Bajos a su padre Maximiliano.

El retrato de Felipe el Hermoso recuerda a los realizados por los medallistas germanos del primer cuarto del siglo XVI. En él destacamos una tendencia al realismo en los rasgos, donde se aprecia la prominente nariz, los párpados gruesos, las pupilas de los ojos ahuecadas y una tendencia al detalle en el modelado del cabello, adornos del vestido y collar. La imagen debe estar copiada de alguna de las numerosas representaciones que se conservan del padre de Carlos V, pudiendo ser relacionada con la pintura de Bernhard Striegel Maximiliano I y su familia (1512, Madrid, Real Academia de Bellas Artes de San Fernando), inspirada en un dibujo de Martin Grünewald. La composición del reverso es una alegoría de la Fortuna sobre una bola del mundo, dando a entender que es caprichosa, inestable y su movimiento depende de la fuerza del viento. La divisa "VIRTUTE ET CONSTANCIA", significa que hay que basarse en valores para no ser derribados por ningún ímpetu de la Fortuna. Este tema tuvo bastante éxito desde el siglo XV, ya que encontramos una representación similar, en la que la Fortuna se apoya sobre un delfín, en una medalla de Nicolo Fiorentino dedicada al orfebre Lorenzo Cigliamocchi fechada en 1495 y en la de Alessandro di Gino Vechietti de un seguidor de Fiorentino en 1498. Pero nuestro modelo pertenece al gran escultor y medallista de Amberes, Jacques Jonghelick, autor de la medalla dedicada a Antonio van Stralen, fechada en 1565, que tiene el mismo reverso. Por esta razón deducimos que este bello reverso no guarda relación ni técnica ni estilísticamente con el anverso, al que posteriormente se le habría añadido la alegoría. Además la leyenda "VIRTUTE ET CONSTANCIA", con valor y firmeza frente a la Fortuna, no tiene demasiada relación con la política llevada a cabo por Felipe el Hermoso.