Perteneciente a una familia de artistas de Borgo San Sepolcro, en la Toscana, hacia 1570 ya estaba trabajando en Roma, donde se formó con el grabador flamenco Cornelis Cort, y donde posteriormente se estableció. En la década de 1570, la principal actividad de Cherubino fue como grabador, trabajando a partir de modelos de Rafael, Miguel Ángel, Polidoro da Caravaggio y los Zuccaro. A finales de la década de 1580, junto con sus dos hermanos, Alessandro y Giovanni, colaboró en la decoración al fresco de numerosas iglesias y palacios de Roma. Entre sus obras más conocidas están las decoraciones del techo y la pared de la Sala Clementina del Vaticano (después de 1589), realizadas, respectivamente, en colaboración con Giovanni y Baldassare Croce. En muchos de estos proyectos decorativos, los falsos escenarios arquitectónicos aparecen combinados con figuras en atrevidos escorzos. Fue nombrado 'príncipe' de la Accademia di San Luca en 1613 (Turner, N.: Dibujos italianos del siglo XVI, Museo Nacional del Prado, 2004, p. 156).