En esta medalla encontramos un tema recurrente en la medallística de Carlos V y Felipe II, que es la abundante presencia de retratos dobles. La razón de esta profusión se debió a diferentes motivos, y uno de ellos es la continua referencia de Felipe II a su padre, que no sólo respondía al obsesivo interés por la dinastía sino a un control psicológico que la figura del Emperador ejercía sobre su hijo. La influencia de Leone Leoni en Jonghelinck se comprueba de manera palpable en esta medalla de carácter oficial. Va fechada en 1557 y repite modelos de Carlos V y de Felipe II que el escultor italiano había realizado un par de años antes con motivo de la abdicación de Bruselas en 1555, que podría ser uno de los motivos al que alude nuestra medalla. Sin embargo, el retrato de Felipe II recuerda en cierto modo al bello busto de bronce del Museo (E00266) realizado por Jonghelinck. Por otra parte, la obra también hace referencia al matrimonio de Felipe II con la reina de Inglaterra, María Tudor, de amplia repercusión política, como se puede ver en el número de medallas que llevan la divisa, como las de Leoni y las de Poggini, con los siguientes reversos: "VIRTVS, HINC VIGILO, PRO LEGE REGE ET GREGE" y otra de Jonghelinck celebrando la conquista de la plaza de San Quintín (Texto extractado de Gisbert, M. I.: El linaje del Emperador, 2000, pp.182-183).