Esta medalla es un retrato doble de los abuelos paternos de Carlos V, Maximiliano de Austria (1459-1519) y María de Borgoña (1457-1482). En el anverso, vemos un Maximiliano joven, con una imagen que debía agradar al emperador, ya que fue el modelo empleado en diferentes medallas realizadas a lo largo de casi veinte años. La primera vez que aparece es en el reverso de la medalla de Carlos de Borgoña, también de Candida, fechada en 1475, y por este motivo, argumentamos que debió de convertirse en su retrato oficial. Se podrían establecer analogías técnicas y estilísticas con la medalla de Antonio de Borgoña, hermano bastardo de Carlos el Temerario, conocido como "el Gran Bastardo" realizada por Nicola Fiorentino, hacia 1468, fecha en que este autor trabajaba en la corte de Borgoña como grabador del sello real. Ahora bien, comparando este retrato con los realizados por Bernhard Striegel o Ambrosio de Predis de la Galería Imperial de Viena o con los rostros de Durero, en el relieve existe una cierta idealización en el rostro, apreciándose un aire clásico, reflejo de la huella profunda que el descubrimiento de la moneda clásica ejerció en el concepto estético de los maestros renacentistas con la clara intención de hacer representaciones all`antica. En el reverso, María de Borgoña, a los veinte años de edad, destaca por su belleza virginal y su serenidad. Si tenemos en cuenta la descripción que nos proporcionan los documentos sobre la indumentaria y peinado que lucía el día de su boda con Maximiliano, posiblemente este sea el acontecimiento que conmemore la medalla. La ceremonia tuvo lugar en agosto de 1477, cuando Candida aún permanecía al servicio de la corte de Borgoña (Texto extractado de Gisbert, M. I., El linaje del Emperador, 2000, pp. 182-183).