El caballero maestrante viste uniforme de diario, abotonado, sin caponas ni cordones, de la Real Maestranza de Caballería de Ronda, institución creada por Felipe II en 1573 para que la nobleza local se organizase y mantuviera vivo el ejercicio de la caballería con fines militares. El periodo de máxima brillantez de esta corporación hay que situarlo entre 1750 y 1850, durante el cual se produjo un incremento considerable de sus miembros, se estableció la yeguada para la cría caballar, se redactaron sus ordenanzas y se creó una Academia de Ciencias Menores para instruir a los hijos de los maestrantes y a otros niños del lugar. Los acontecimientos del 2 de mayo de 1808 dieron lugar a la creación del Batallón de la Maestranza, que participó en la batalla de Almonacid (1809). El retrato fue realizado sin apenas dibujo, por medio de un sutil punteado (Texto extractado de Espinosa, Carmen: Las miniaturas en el Museo Nacional del Prado. Catálogo razonado, Madrid, Museo del Prado, 2011).