Boscoli fue un prolífico dibujante, discípulo de la escuela de Santi di Tito (1536-1602). Sin embargo, fue un pintor básicamente autodidacta y el tiempo que permaneció en Roma -posiblemente a principios de la década de 1580- le permitió estudiar tanto la producción antigua como la más reciente de Polidoro da Caravaggio. Boscoli regresó a Florencia en 1582, y a partir de entonces llevó a cabo numerosos encargos particulares, la mayoría de ellos de pequeño formato. Entre 1593-94 pasó un año en Pisa; en 1599 se trasladó de Florencia a Rimini, trabajó posteriormente en la región de las Marcas y regresó a su ciudad natal en 1606 (Turner, N., Dibujos Italianos S. XVI, 2004, p. 176).