Conocido en Italia igualmente bajo el nombre de Dionisio Fiamingo.
Fue un pintor y dibujante flamenco, que trabajó sin embargo la mayor parte de su tiempo en Italia. En 1556-57 hay constancia de que estaba en Amberes como discípulo del paisajista Kerstiaen van Queboom (1515-1578). Hacia 1560 se trasladó a Bolonia, donde permaneció el resto de su vida, excepto el periodo que pasó en Roma entre 1572 y 1575. A su llegada a Bolonia ingresó en el taller de Prospero Fontana, que abandonó unos dos años más tarde para trabajar con Lorenzo Sabbatini (ca. 1530-1576), con quien colaboró, entre otras obras, en la 'Sagrada Familia con el Arcángel San Miguel' (Bolonia, S. Giacomo Maggiore). El más antiguo de los cuadros de Calvaert, firmado y fechado, es la 'Vigilancia' (1568, Bolonia, Pinacoteca Nazionale). En 1572 acompañó a Sabbatini a Roma, que había sido llamado por el papa Gregorio XIII, para ayudarle en las pinturas de la Sala Regia. Allí permaneció tres años, aprovechando además para estudiar la pintura romana y realizando numerosos dibujos según obras de Miguel Ángel, Rafael, y Sebastiano del Piombo. Tras su regreso a Bolonia en 1575, Calvaert fundó una escuela de pintura entre cuyos discípulos se encontraban Guido Reni y Domenichino. Estos se pasarían en 1582 a la recién fundada Accademia degli Incamminati, dirigida por su rival Annibale Carracci. El segundo periodo boloñés de Calvaert se caracteriza por obras como 'Los desposorios místicos de Santa Catalina', en el que trató de revivir el estilo de Correggio. El periodo de finales del siglo XVI fue de gran fervor religioso en Bolonia, y gracias a la entusiasta adhesión de la ciudad a la Contrarreforma, Calvaert recibió numerosos encargos eclesiásticos. Aunque el artista absorbió con rapidez el lenguaje del Manierismo italiano tardío, cierto residuo de la herencia nórdica parece estar siempre presente en su obra, como un asomo del estilo que también practicaban artistas como Bartholomeus Spranger y Hendrick Goltzius, entre otros (Turner, N.: Dibujos italianos del siglo XVI, Museo Nacional del Prado, 2004, p. 136).