Este retrato de García de Médicis (1547-1562), tercer hijo varón de Cosme de Medici y Elonora de Toledo, ejemplifica como pocos la escasa atención dedicada a los niños en el retrato hasta la Ilustración. Bronzino reproduce con veracidad los rasgos menudos e indefinidos de un niño, pero lo presenta con la misma actitud distante e impasible, con la que caracteriza en sus retratos a los adultos de la corte florentina. García es ante todo un heredero al ducado de Toscana, y por eso Bronzino anula toda expresión o gesto que permita pensar que estamos ante un niño.

Así García, cuyo estatus se refleja en su lujosa vestimenta de seda roja y oro, rematada en el cuello y en los puños de la camisa por un rico recamado de perlas, no juega con el suntuoso pinjante que sujeta con su mano, sino que lo muestra con cierta ostentación, como si fuera consciente de su valor. Esta joya, erróneamente identificada en ocasiones con un sonajero, era un amuleto que servía para ahuyentar el mal de ojo, y está compuesta por una arpía que descansa sobre un cuerno, del que pende una piedra preciosa. Los amuletos con arpías-sirenas eran usados por las mujeres napolitanas para proteger su embarazo, por lo que tal vez pudo ser regalado a García por su madre, Eleonora, o por su abuelo, don Pedro de Toledo, virrey de Nápoles. En su otra mano el infante sostiene una flor de azahar recién abierta, símbolo de la pureza y de la inocencia propias de su edad.

El retrato se atribuye a Bronzino y se considera réplica de un original perdido. Las manos y el traje de García carecen del acabado preciso y lustroso típico del maestro, cuya intervención aparentemente se limitó al rostro, en el que parece haberse usado un calco.

El cuadro se fecha hacia 1549-1550, porque García nació en 1547 y, según su rostro, no cuenta con más de dos o tres años. Además, en su retrato del Palacio Mansi de Lucca, documentado en 1551, aparenta uno o dos años más, confirmando lo anterior. Se sabe que Bronzino pintó dos retratos de García en 1550, uno que recibió el papa Julio III en junio y otro terminado en julio con ocasión de su bautismo, pero no parece que, habida cuenta de su importancia, ninguno de los dos pueda ser la tabla del Museo del Prado, realizada sólo en parte por el maestro.