Precediendo a otros pintores españoles como Sorolla y Zuloaga, que adquirieron gran renombre como retratistas en Madrid y en París y realizaron después numerosos retratos en los Estados Unidos de Norteamérica, Raimundo de Madrazo viajó allí en diversas ocasiones y pintó retratos del gran mundo de Nueva Inglaterra, entre los que se cuenta éste, hecho en 1899 en Nueva York. Dos años antes había realizado su primer viaje a aquella ciudad y expuesto en la Ochme Gallery. En 1898 y 1899 volvió a trabajar allí, pintando nuevos retratos, para lo que se instaló en el estudio de su amigo el pintor Charles Dana Gibson. Asistió también en 1898 a la Venta Stewart, en la que adquirió el desnudo de La Perla y la Ola de Paul Baudry para su amigo Ramón de Errazu. En estos años pintó varios retratos femeninos, que el artista prefería a los de los hombres por juzgar a los modelos más cargantes como modelos que las mujeres guapas y hasta más presumidos, según señalaba en una carta a Martín Rico fechada en Nueva York el 4 de diciembre de 1897. Seguramente resultaba más acorde con el espíritu del pintor la representación de la elegancia de las damas de la gran burguesía americana, entre las que retrató a Caroline Schermerhorn Astor y Alva Vanderbilt Belmont, que la plasmación de los vigorosos caracteres de los ricos industriales y banqueros.

En un artículo publicado entonces en la prensa norteamericana se apuntaba la acusada diferencia entre el carácter de los retratos femeninos y los masculinos y se indicaba que el artista realizaba apuntes previos a lápiz. Con respecto al estudio, el pintor acentuó la sensualidad algo coqueta de la dama, para lo que entornó los ojos que, en lugar de afrontar al espectador, miran a su derecha, abrió levemente los labios y giró un poco más la cabeza. Un año antes había retratado a la misma dama con diferente vestido y disposición de manos, aunque con un peinado similar y parecida inclinación de la cabeza, sólo que a la izquierda. En una fotografía publicada por sus biógrafos Carlos González y Montserrat Martí, el artista aparece trabajando en este último cuadro, con la parte inferior apenas esbozada.

La obra del Prado, pintada en las tonalidades claras características de esta época de Madrazo, revela la delicada feminidad del personaje en los tonos de calidades casi pastel con un refinamiento de gusto que evoca, como otras del artista, el retrato francés de tradición dieciochesca. El pintor mantuvo su contacto con Estados Unidos, adonde volvería a pintar al menos en 1901, 1902, 1907 y 1911. Fue uno de los principales asesores de las compras artísticas realizadas por Archer Milton Huntington con destino a The Hispanic Society de Nueva York, a la que vendió parte de su colección en 1913.

La retratada ha sido identificada por F. Alcolea Albero (2020) con Elsie Woodbury Brown (1881)?-, miembro de una acomodada familia de Nueva York.

Barón, J., Retrato de señora (1899). En: Barón, J.: El retrato español en el Prado. De Goya a Sorolla, Madrid, Museo Nacional del Prado, 2007, p.158, n. 52