El anverso de esta medalla, dedicada al Príncipe a la edad de doce años, contiene un retrato fiel de tres cuartos, a la izquierda. Cabeza descubierta y pelo corto. Viste camisa de cuello alto, golilla estracha, banda, armadura y manto. Lleva sobre el pecho el collar de la orden del Toisón y en la mano derecha sostiene el bastón de mando. El reverso reproduce el antiguo culto a la estatua de Apolo en Delos, con el arco en la mano izquierda y las Tres Gracias en la derecha, según se describe en la Saturnalia de Macrobius hacia el año 400 d. C. Con la divisa Más inclinado a la benignidad, ofrece el mejor de todos los reversos de este artista con una elegante figura de Apolo, símbolo de la juventud y la música -encarnada en la lira- que conduce al grupo formado por Aglaé, Talía y Eufrosina. A su lado, el laurel simboliza la sabiduría.

Carlos de Austria nació en Valladolid el 8 de julio de 1545 y murió en Madrid el 24 de julio de 1568. Fue hijo primogénito del entonces príncipe Felipe y de su primera esposa doña María de Portugal, que murió al nacer su hijo. Enfermo física y mentalmente, tuvo como preceptores a García Álvarez de Toledo y Honorato Juan. Príncipe de Asturias desde los quince años y miembro del Consejo de Castilla, en 1565 intentó huir a Flandes y atentar contra el duque de Alba. En enero de 1568, el rey decidió su arreto en sus propias dependencias hasta su muerte. Su inestabilidad psíquica y su muerte inesperada y prematura dieron lugar a una leyenda romántica que se plasmaría en la tragedia que le dedicó Friedrich Schiller y en la ópera de Giuseppe Verdi. Fue retratado por Alonso Sánchez Coello, Cristóbal de Morales y Sofonisba Anguissola, en cuadros de los que se realizaron réplicas por encargos familiares y diplomáticos.

El propio príncipe Carlos encargó personalmente a Pompeo Leoni, además de un crucifijo de oro, cuatro medallas: tres con su rostro y reversos diferentes alusivos a su bondad, prudencia y piedad -con las leyendas «In benignitatem promptior», «Consociatio rerum domina» y «Cogitatio mea ad Dominum»- y la cuarta dedicada a su maestro Honorato Juan.

(Texto extractado de: Cano Cuesta, M., Catálogo de Medallas Españolas, Madrid: Museo Nacional del Prado, 2005, p. 118).