Representación de Santiago el Mayor como peregrino, con el báculo o bordón, en este caso sin la habitual calabaza para el agua. Lleva esclavina y sombrero mostrando sobre la frente la concha o vieira, símbolo distintivo de las peregrinaciones a Compostela, como la cruz griega y la palma lo eran de las que se dirigían a Jerusalén, y la doble llave y la Verónica, de las que se dirigían a Roma. Aunque el origen de la concha sigue siendo oscuro, una tradición tardía aseguraba que un jinete caído al mar fue salvado por el apóstol cubriendo su cuerpo con conchas. Es tal la importancia de la peregrinación a Compostela, que los atributos del peregrino llegan a contaminar las otras dos iconografías de Santiago el Mayor, como apóstol y como caballero, lo que explica la aparición en esta obra del libro, símbolo de la doctrina evangélica.

De origen y formación flamenca, Juan de Flandes es conocido sólo por las obras que realizó en Castilla a partir de julio de 1496, en que llegó al reino castellano para ser pintor de corte de Isabel la Católica hasta su muerte. Tras el fallecimiento de la reina, Juan de Flandes decidió quedarse en tierras castellanas. Al no ser ya pintor de corte y no contar con la ración anual, tuvo que someterse a un mercado artístico en que los comitentes demandaban un tipo de obras distinto al que había hecho hasta entonces para la reina, en ocasiones destinadas a formar retablos, muchas veces compuestos por un amplio número de tablas.