La medalla está relacionada con la Gran Armada, flota naval que en 1588 y dentro de la llamada Guerra Anglo-española de 1585-1604, mandó Felipe II para invadir Inglaterra conocida como la Armada Invencible. Realizada en bronce fundido, con bordes perlados.

En el anverso presenta la inscripción "PHILIPPVS . II . D . G . HISP . REX" rodeado por gráfila de puntos, y busto de Felipe II de perfil a la derecha, con la cabeza descubierta, cabello corto y barba larga terminada en punta; vestido con golilla estrecha y armadura; luce la insignia de la orden del Toisón. Bajo el busto del anverso la firma "IAC . TRICI . F", que correspondería al escultor milanés Jacopo da Trezzo (latinizado Tricius).

En el reverso inscripción "SIC . ERAT . IN . FATIS" (Así estaba escrito por el Destino) y dos manos que anudan o desatan un yugo sobre un orbe, posible referencia a la frustrada aspiración del dominio universal del rey de Castilla (su reino por excelencia), representado por el yugo desde los tiempos de su bisabuela, la reina Isabel, y al fracaso de una empresa. La medalla pertenece a la serie de la Gran Armada (O´Donnell, 1990, p. 665).

El Monasterio de San Lorenzo de El Escorial cuenta con un ejemplar de esta medalla, así como la Real Academia de la Historia, núm. 51, y el Museo Lázaro Galdiano, núm. inv. 1897. La atribución al artista Trezzo queda reforzada al ser una de las doscientas setenta medallas de bronce que se colocaron en el tabernáculo de la basílica de San Lorenzo de El Escorial, por el que Trezzo recibió 38 ducados (Cano Cuesta, 2005, pp. 106-107).

Esta medalla debe fecharse hacia 1586, coincidiendo con el pago de Felipe II a Trezzo por sus medallas para El Escorial (Babelon, 1922, p. 312). La actividad de Trezzo al servicio de Felipe II se enmarca entre 1555 y 1589.