En el anverso su busto, barbado, a izquierda. Lleva coraza, manto y Toisón. En el reverso Belorofonte cabalga, hacia la izquierda, sobre Pegaso y lancea a la Quimera.

Felipe, príncipe de España, duque de Milán y rey de Nápoles, viudo desde 1545 por la muerte de su primera esposa, María Manuela de Portugal, contrajo nuevo matrimonio en 1554 con María Tudor, reina de Inglaterra. Al año siguiente, siendo su esposo soberano de los Países Bajos por la abdicación de su padre, la reina católica derogó todas las leyes religiosas de sus antecesores Enrique VIII y Eduardo VI, provocando una grave escisión política y religiosa en el país. En 1556 España firmó con Francia la tregua de Vaucelles, y el papa, aliado de aquel país, envió a Inglaterra al cardenal Polus, en calidad de nuncio, para levantar la excomunión que Roma había decretado sobre todo el reino, y apoyar a los nuevos monarcas ingleses católicos.

Tomas Wyat, el duque de Suffolk y Jeanne Gray fueron tres destacados rebeldes que intentaron mantener la religión reformada oponiéndose, hasta pagar con su vida, al restablecimiento de la religión romana de la reina María. Para recordar el final de estos sublevados, el medallista italiano Giampaolo Poggini acuñó esta medalla en Bruselas en 1556.

La primera medalla que Giampaolo dedicó a Felipe II fue ésta, donde igual que en las posteriores se sirvió de la mitología clásica para ensalzar la figura del homenajeado. El anverso lleva un correcto retrato, y su inscripción le titula, excepcionalmente y haciendo referencia al motivo de su creación, rey de Inglaterra. En el reverso la divisa Aquí vigilo va dirigida a los fieles renovadores, y recuerda el papel del rey Felipe como defensor de la fe católica, igual que con anterioridad había desempeñado su padre Carlos V. Giampaolo hizo una intencionada modificación del tema que ocupa el reverso. Belerofonte que cabalga sobre Pegaso -nacido junto a Crisaor de la sangre de la cabeza de la Medusa, cortada por Perseo en su lucha contra las Gorgonas- vence a la Quimera, animal que tradicionalmente se representa espantoso, con cabeza de león, cola de dragón y cuerpo de cabra, que vomitaba continuamente llamas. Poggini, cambia a esta última por otro ser fantástico de dos cabezas que tiene por cola una serpiente, y que, de esta manera, hace alusión a los tres jefes de la citada rebelión.

(Texto extractado de: Un Príncipe del Renacimiento: Felipe II un monarca y su época, Madrid: Museo Nacional del Prado, 1998, p. 291).