Jacopo da Trezzo fundió esta medalla en 1578 en homenaje a su amigo y compañero Juan de Herrera. El retrato de Herrera es el mejor de todos los conservados y la inscripción que lo acompaña recuerda su cargo de arquitecto del rey. Para el reverso eligió su obra más ligada al monarca, la basílica y monasterio de El Escorial; la divisa A Dios y al príncipe deja claros sus propósitos. Los diferentes planos del reverso quedan bien distribuidos, pero como es habitual en Trezzo, la alegoría de la Arquitectura resulta pesada y algo desproporcionada. Para el final de su perspectiva, Trezzo eligió de nuevo el templete circular, como hizo en las medallas de la reina María de Inglaterra y del cardenal Diego Espinosa.

A través del inventario de sus bienes realizado por el escribano Francisco Montoya en Madrid el 17 de enero de 1597, publicado por Cervera, sabemos que Herrera poseyó algunas monedas, medallas antiguas -monedas romanas-, un manuscrito sobre las mismas, y una pequeña colección de medallas llegadas sin duda de la mano del rey. Estas medallas conmemorativas serían la suya y la de Felipe II en recuerdo de la derrota de la Armada española, llevadas a cabo por Trezzo en 1578 y hacia 1588, ambas en oro; la medalla de Julio III evocadora de la reconciliación del papa con Inglaterra durante el reinado de María Tudor y su esposo el príncipe Felipe, obra del paduano Giovanni Cavino hacia 1554, en plata; y dos medallas del papa Pío V, asimismo en plata, del parmesano Gianfederico Bonzagna, una del año sexto de su pontificado y otra recordatoria de la victoria de la liga cristiana contra los turcos en la batalla naval de Lepanto del año 1571.

Cano Cuesta, Marina, Catálogo de medallas españolas, Madrid, Museo Nacional del Prado, 2005, p.105-106, n. 1