La estrecha relación que existe entre los retratos pintados al óleo y los que aparecen en las medallas, se debe a que en pintura se había creado el "retrato de estado", lográndose el difícil equilibrio entre el parecido individual y la imagen supraindividual que debía transmitirse al público: la idealización en concepto del cargo que ocupaba el efigiado y el parecido físico condicionado por un fuerte sentido familiar. La insistencia por parte del cliente a la referencia pictórica fue constante y en el caso de Leoni sus modelos fueron los retratos realizados por Tiziano de la familia imperial y de la familia real, sin descartar los apuntes que tomaba del natural. Este ejemplar fue realizado por Leoni en Milán en 1555 con motivo de la abdicación del Emperador. La imagen del Emperador recuerda a la de Carlos V después de la batalla de Mühlberg de Tiziano, aunque hay una diferencia entre ambos retratos: en el de Leoni es más un "emperador romano" que un "soldado de Cristo", defensor de la fe católica, como lo había representado Tiziano. Este mismo modelo lo hemos encontrado en otras medallas con distintos reversos, procedimiento habitual entre los medallistas. El retrato de Felipe II también se inspira en otro de Tiziano conservado en el Prado. Una palmera, uno de los árboles cosmogónicos y antropogónicos de gran importancia religiosa entre algunos pueblos de la Antigüedad, adorna el campo de reverso. Entre el abanico de significados con los que se identifica la palmera, aquí podríamos considerar el de Victoria (religiosa) y el de Generación (sucesión) (Texto extractado de: Gisbert, M^a I., El linaje del Emperador, 2000, pp. 194-195).