En el anverso retrato de busto, de perfil hacia la derecha, acorazado a la romana y con la cabeza laureada, del emperador Carlos I de España y V de Alemania. Lleva coraza labrada, manto y el Toisón. En el reverso La Piedad, entre trofeos, velada, sentada a izquierda, con una patera en la mano derecha apoyando el brazo izquierdo en una estatuilla que parece la del dios Términus. Medalla del tipo denominado "testone", emitidas como homenaje del Senado milanés al Emperador.

Leone, encargado de grabar los cuños de la moneda imperial en la ceca, ejecutará algunas de las más bellas monedas de Carlos V primero y, más tarde, de Felipe II (escudos, testones, ducatones...), continuando las series de monedas de Cristófano Caradosso (1445-1527), grabador de los duques de Milán, había hecho en esa ciudad para Francesco y Ludovico Sforza.

Fechable entre 1542 y 1545, es este ejemplar, medalla con similar módulo y peso del testón.

De tradición completamente clásica, su cuño de anverso, con un retrato destacable en tan escaso diámetro, es muy semejante al de la medalla con el río Tíber, llevando la misma inscripción y el mismo retrato. Su reverso, monetal, ofrece una composición bien equilibrada.

Recogida por Armand como anónima dentro de las medallas de Alemani y los estados del Norte de Europa (30 mm de diámetro), Álvarez-Ossorio, la incluyó en 1950, dentro de la obra de Leone. Crippa recoge que la leyenda del reverso -cambiando el Senado Romano por el Senado Milanés- expresa probablemente el homenaje del Senado de Milán al emperador.

(Texto extractado de: Los Leoni: (1509-1608) : escultores del Renacimiento italiano al servicio de la corte de España, Madrid: Museo Nacional del Prado, 1994, pp. 174-175).