Inspirado por su inquietud intelectual y plenamente consolidado ya en la dirección del Museo del Prado, José de Madrazo emprendió desde el Real Museo de Pinturas una de las empresas artísticas más ambiciosas del panorama museístico europeo de su tiempo, que explica además algunas de las circunstancias más interesantes de la formación de las colecciones del Prado durante años. Madrazo proyectó crear como sección propia dentro del Prado una vasta iconoteca regia que recorriera toda la historia de la Monarquía hispana. En su propuesta quedó evidente la voluntad de recuperación del pasado histórico nacional vinculada con el propósito tradicional de la Corona de contar con representaciones icónicas de la sucesión genealógica de la Monarquía. El grueso fundamental de esta galería debía formarse con cuadros que el director debía elegir entre los que ya existían en los Palacios y Reales Sitios, pero se encargaban a pintores contemporáneos la ejecución de aquellos retratos de monarcas hispanos de que carecían las colecciones reales para completar sin vacíos cronológicos la secuencia sucesoria. Por este motivo, en una primera fase de creación de esta galería se encargó a Luis de Madrazo y Kuntz, la ejecución los retratos más emblemáticos de la misma, el Don Pelayo e Isabel la Católica (P06088). Estos suponen el principio y fin de este primer grupo, la encarnación, además, del fin de la dominación musulmana y la consagración de la unidad española, respectivamente (Texto extractado de Díez, J.L.: La pintura isabelina: arte y política. Academia de Historia, 2010, pp. 60-70).

Este retrato del Rey Pelayo realizado por Luis de Madrazo pudo inspirarse ciertamente de la monumentalidad y fuerte presencia de Don Pelayo abrazando el estandarte (colección particular) pintado por su hermano Federico de Madrazo en 1842, con el fin de formar parte de las efigies de los reyes medievales de la Serie Cronológica de los Reyes de España. Su fisonomía y expresión, aunque de perfil, son deudoras del modelo de su hermano Federico (Texto extractado de Barón, J.: "El Rey Pelayo y el origen de la Reconquista en la obra de Federico de Madrazo", en Boletín del Museo del Prado. Museo del Prado, 2007, p. 151).