Es una de las escasas y más conseguidas obras religiosas del pintor, realizada sobre corcho para el Monasterio de El Escorial. El Niño Jesús, acompañado por su madre, se aparece a Santa Catalina de Alejandría agradecido por el amor que esta le profesa, y que se materializa por medio de un matrimonio espiritual. Concebido como una sacra conversazione, es una obra que muestra elementos italianos, con referencias a Parmigianino, Correggio y Luca Cambiaso, pero con una construcción pictórica más cercana a la pintura flamenca que tan bien conoció Coello. Sin embargo hay que hacer notar que más allá de cuanto la composición sugiere, los modelos de la Virgen y el Niño, con su peculiar rostro escorzado y gesto de manos, derivan de modelos de Luca Cambiaso, aunque servidos aquí con técnica más prieta, dada la formación flamenca de nuestro pintor, e incluso apurando extremadamente el dibujo, como puede apreciarse en el tratamiento minucioso de la regia corona de la Virgen o del broche que frunce su túnica. Las notas de la influencia flamenca pueden observarse en la iluminación fría empleada, la coloración algo desvaída o en la propia figura de Santa Catalina, cuyo rostro de redondeadas facciones y blancas carnes apunta hacia ese mundo nórdico de los maestros de Rubens. Este cuadro, firmado en 1578, está bien documentado y se sabe que fue hecho para El Escorial aunque se ignoran las circunstancias precisas de su encargo. Al parecer se concertó a la vez que un San Jerónimo en penitencia, no conservado, junto con otros cuadros que Sánchez Coello había hecho para los altares de la basílica del Monasterio, siendo abonado a Rodrigo de Reynalte en quien el artista había delegado el cobro (Texto extractado de Benito, F. : Alonso Sánchez Coello y el retrato en la corte de Felipe II, Museo del Prado, Madrid, 1990, pág. 157).