María Magdalena es una de las santas más célebres del cristianismo, por haber conocido a Cristo y porque representó el paradigma de la mujer arrepentida. En su etapa de vida mundana suele caracterizarse con ricas vestiduras. Cuando se muestra como mujer arrepentida -como en esta pintura de Guercino- aparece semidesnuda y con largos cabellos, adorando el crucifijo. Otros dos de sus atributos más reconocibles, no presentes en esta obra, son la calavera -símbolo de la meditación sobre la muerte- y el vaso de perfumes, con el que lavó los pies de Cristo.

A diferencia de otras pinturas de Guercino en el Museo del Prado, Magdalena penitente es una obra todavía poco conocida. Efectivamente, no fue incluida en los estudios que rehabilitaron la figura del artista, como los de Nefta Barbantini o Denis Mahon, ambos publicados en 1968, a pesar de que el profesor Pérez Sánchez había llamado previamente la atención sobre el cuadro y confirmado su correcta autoría.

La primera noticia documental sobre el lienzo aparece en el inventario del palacio real de La Granja en 1746, perteneciente entonces a la colección de la reina Isabel de Farnesio, mujer de Felipe V: Una pintura original en lienzo de mano del Guarchino de Santa María Magdalena contemplando un Crucifijo con una mano en el pecho y otra levantada de quatro pies y tres dedos de alto y tres pies y medio de ancho. En el extremo inferior derecho del cuadro puede apreciarse la flor de lis, identificativa de las piezas pertenecientes a la colección de Isabel de Farnesio. Aunque se trata de una obra de notable calidad y no hay dudas sobre su atribución, sigue planteando problemas cronológicos. Tradicionalmente se ha propuesto una datación tardía, apreciando indicios de la pintura de Guido Reni a quien Guercino se aproximó en la fase última de su producción. En contra de esa opinión, Stone sugirió una fecha próxima al final de la década de 1640, cuando hay noticias de la realización por Guercino de un cuadro cuya descripción se adecúa a las características de la Magdalena penitente, cuadro adquirido el 20 de mayo de 1649 por el artista Lodovico Fermi. Por otra parte, para confirmar esta propuesta cronológica, Stone relacionó de forma convincente el estilo y la iconografía de la pintura del Museo del Prado con la composición del mismo tema conservada actualmente en una colección particular de Nueva York.

El lienzo estuvo depositado en el Museo de Castellón entre 1936 y 1970, fecha en que se incluyó en la exposición celebrada en el Museo del Prado sobre la Pintura italiana del siglo XVII. Se conserva una réplica de calidad inferior en la Galleria Spada de Roma (Texto extractado de Úbeda de los Cobos, A. en: El Prado en el Ermitage, Museo Nacional del Prado, 2011, pp. 102-103).