En el anverso busto de Miguel Ángel Buonarroti (1475-1564), barbado y con la cabeza descubierta, a la derecha. En el reverso anciano -al parecer, ciego-, tocado con gorro y torso desnudo, caminando a la derecha guiado por un perro. Se ayuda por un bastón que lleva en la mano derecha y de cuya muñeca pende una calabaza.

Medalla diseñada en Roma y fundida en Milán en 1561. Por una carta de Leone a Miguel Ángel, fechada en Milán el 14 de marzo de ese año, sabemos que el aretino se la envía "rápidamente" en dos ejemplares de plata (conservados en los museos Victoria y Alberto de Londres, y Barguello de Florencia), en reconocimiento de los favores que le había prestado y a petición del mismo Miguel Ángel. Dato curioso es que Miguel Ángel entonces tendría 86 años y no 88 como dice la medalla.

Se cree que hubo versiones diferentes de ella con mínimas variaciones, pues en una primera, la cuerda por la que el perro va sujeto al hombre está más tirante que en otras, que serían posteriores.

El anverso de esta medalla es considerado como uno de los mejores retratos del artista florentino y, aunque no se encuentra relación entre ambos, hay que citar el medallón de cera coloreada del British Museum con un retrato similar y ligeras diferencias en el vestido del que se cree que Leone realizó con anterioridad a la medalla, basándose la atribución en la inscripción "Ritrato di Michelangiolo Buonarroti, fatto del naturale da Leone Aretino suo amico", manuscrita, contemporánea, encerrada bajo un cristal detrás del retrato.

(Texto extractado de: Los Leoni (1509-1608): Escultores del Renacimiento italiano al servicio de la corte de España, Madrid: Museo Nacional del Prado, 1994, p. 190-191).