Formado en su juventud en Francia y Florencia, Pier Maria de Rossi (1504-1547), séptimo conde de San Segundo, en 1527 asistía a Clemente VII, pero ese mismo año pasó al servicio de Carlos V. Vasari cuenta que Parmigianino, a quien toda la crítica atribuye unánimemente la pintura tras su restauración, escapó, hacia 1538, de Parma a San Segundo, evitando los problemas relativos al encargo de Santa Maria de la Steccata. El retrato debió ser pintado entre 1535 y la fecha mencionada en la que el conde volvió a su casa.

Ajeno por completo al mundo, sin dirigirnos siquiera la mirada, el conde se recorta rotundo e imponente sobre un lujoso brocado, superando magistralmente con delicadísimos sombreados el aspecto de silueta que adquieren las figuras con este tipo de fondos. Éste es el único retrato de toda la producción de Parmigianino que presenta un fondo dorado y su presencia no parece casual, dado que su inclusión en las pinturas estaba en desuso desde mediados del siglo XV. El paramento subraya la riqueza y la distinción de este sofisticado caballero, pero tiene también resonancias medievales, pues Pier Maria de Rossi era tanto un señor del Renacimiento como un señor feudal, dispuesto a servir con su espada al Papa, al Emperador o al rey de Francia, con tal de mantener la independencia de su feudo y acrecentar el prestigio de su linaje.

A su condición de militar aluden su espada y la estatua, que habitualmente se ha identificado con Marte, dios de la guerra, pero es obvio que el conde no es sólo guerrero, porque en tal caso llevaría una armadura o, al menos, le acompañaría una. Rossi es presentando como un gentilhombre que cultiva las armas, pero también las letras, como señalan los libros colocados en la originalísima apertura lateral de la pintura. En las copias que se conocen del cuadro, uno de los libros lleva escrito la palabra IMPERIO, en clara alusión a Carlos V (a quien el conde servía cuando se pintó el retrato), que en 1539 le confirmó los privilegios de sus feudos frente a la ciudad de Parma, pero, extrañamente, no se encuentra en el cuadro del Museo del Prado, del que derivan.

La estatua, enfrentada al Conde y que como él empuña la espada (y que parece desenvainarla), ha sido también identificada con Minerva en relación con dos dibujos de la diosa realizados por Parmigianino, pero el sexo de la figura indica claramente que se trata de un joven grácil que difícilmente puede ser reconocido como Marte, habitualmente representado con barba y coraza. Quizá se trata del astuto Perseo, reconocible con su capa y cimitarra y el casco corintio de Atenea, que le confería invisibilidad y que según algunas versiones la diosa regaló al joven héroe. Bajo la estatua hay un relieve de Hércules, nieto, tanto por línea paterna como materna, de Perseo, que como él usó una cimitarra, con ayuda de Yolao (¿el joven que le acompaña?), para matar a la hidra de Lerna. Hércules simboliza la fuerza regida por la inteligencia, cualidad que debía adornar al Conde, lo que explica, dejando de lado la posible filiación con Carlos V, su inclusión en el retrato (Texto extractado de Redín, G. en: El retrato del Renacimiento, Museo Nacional del Prado, 2008, p. 230).

Probablemente sea pareja del retrato del mismo artista Camilla Gonzaga, condesa de San Segundo, y sus hijos (P280), aunque en los inventarios aparezcan desparejados.

Esta obra perteneció a la colección del marqués de Serra. En 1664 fue adquirida por el conde de Peñaranda para Felipe IV (1605-1665), apareciendo en el inventario de 1686 en el Alcázar de Madrid y en el de 1772 de El Buen Retiro.