Se cree que inició su formación en el taller de su padre, el pintor de historia Paulus Joostenz. Wouwerman (+ 1642), de quien hasta la fecha no ha sido identificada obra alguna.
Según Cornelis de Bie, se formó en el taller de Frans Hals, pero lo cierto es que su pintura no revela ninguna proximidad con la obra de éste. De acuerdo con lo transmitido por su alumno Matthias Scheits (ca. 1625/30-1700), en 1638 ó 1639 trabajó en Hamburgo en el taller de Evert Decker (+ 1647), pintor de historia. En cualquier caso, en 1640 estaba de nuevo en Haarlem, puesto que el 4 de septiembre ingresó en el gremio de San Lucas, del que en 1646 fue nombrado 'vinder' (agente).
Wouwerman fue un pintor extremadamente productivo y parece ser que llegó a reunir una considerable fortuna. Su primera obra fechada es de 1639, 'Campamento con soldados jugando a las cartas' (colección particular). Su producción se extiende hasta 1668 y a los largo de ella se puede seguir su evolución artística desde las primeras escenas de género, enfrentamientos de tropas y acampadas militares, cacerías, fiestas populares e interiores de establos, que se inscriben en la tradición pictórica de la escuela de Haarlem y está claramente influidas por Pieter van Laer 'il Bamboccio' (1599-después de 1642), hasta los elegantes paisajes con figuras en los que se especializó a partir de la década de 1650, ejecutados en su refinado estilo personal. Sin embargo, es difícil establecer una cronología exacta debido a que tan sólo veinticinco de los seiscientos cuadros que hoy se le atribuyen, están firmados y fechados.
Con él se formaron sus hermanos, los paisajistas Pieter (1623-1682) y Jan (1629-1666) Wouwerman. En el siglo XVIII se convirtió en el pintor holandés más apreciado en los círculos reales y de la nobleza, que competían en coleccionar sobre todo sus cacerías escenificadas en paisajes italianizantes (Posada Kubissa, T.: Pintura holandesa en el Museo Nacional del Prado. Catálogo razonado, 2009, p. 262).