Retrato heroico del rey, de cuerpo entero, con fondo de paisaje, bajo un cortinaje encarnado y dorado. Viste armadura bajo la túnica azul y va tocado con corona. La mano derecha, apoyada sobre la cabeza de un león, que apoya su garra en el escudo de Castilla y León, territorios sobre los que reinaba Enrique IV. Las armas están rodeadas de flores de granada con el lema AGRO DULCE, insignia de este monarca alusiva a la guerra que sostuvo en Granada (1457-1459) contra la dinastía Nazarí. La mano izquierda sujeta la banda que sostiene la espada.

La historia no ha sido muy condescendiente con la figura de Enrique IV (1425-1474), rey de Castilla desde 1454. En lo político, su reinado está protagonizado por la guerra civil que sostuvieran los partidarios de su hermana Isabel contra los de su hija Juana, conflicto favorecido por los continuos cambios de parecer del monarca respecto a su propia sucesión. En el aspecto físico, las fuentes originales describen su figura como poco agraciada: de larga estatura, gran cuerpo y poderosos brazos, con unas manos grandes de dedos largos y recios. El aspecto feroz de su semblante se veía reforzado por una nariz deforme desde un accidente en su niñez, los ojos estaban muy separados con las cejas muy altas, los dientes se describían como espesos, manteniendo el cabello rubio y la barba sin cuidar. Las piernas alargadas sostenían un gran cuerpo sobre unos pies excesivamente delicados. Se consideraba que no se preocupaba en exceso de vestir ropajes y calzados dignos de un monarca y descuidaba su higiene personal. Respecto a su naturaleza moral se le tenía como un rey retraído y solitario que abandonaba los asuntos de Estado para dedicarse a la caza y los placeres intelectuales, como la música, a la que era gran aficionado. Sin embargo, la imagen que transmite el cuadro es bien distinta, mucho más ennoblecedora y digna, como correspondía a la idea que se tenía de Enrique IV en el siglo XVII.

Alonso del Arco (h. 1635-1704) fue un prolífico artista discípulo de Antonio Pereda. Su estilo vivaz y colorista le presenta como uno de los más dotados pintores del barroco madrileño de la segunda mitad del siglo XVII, cercano a las influencias flamenca y veneciana y con una innegable capacidad para el retrato (Pérez Preciado J. J.: Obras maestras del patrimonio de la Universidad de Granada, II, Catálogo, 2006, pp. 34-35).

La existencia de dos retratos de Enrique IV de medidas similares plantea un problema a la hora de dilucidar la procedencia del conservado actualmente. Cruzada Villaamil (1865) lo registró como atribuido a Carreño y señaló, al parecer sin base documental, que sería a no dudarlo pintado por Carreño para algunas fiestas o para adornar algún salón o claustro del convento de S. Jerónimo del Prado, donde había reunida una galería de retratos de los reyes de España.

Recientemente, Moreno Alcalde (1983) y Gómez Nebreda (2001) han señalado como procedencia, a su parecer segura, el monasterio de monjes jerónimos del Parral, de Segovia, basándose en el inventario original de los cuadros procedentes de los conventos suprimidos en la provincia de Segovia, formado por José Castelaro y Perea.

Según estas dos autoras, la inscripción de la parte inferior derecha del cuadro asegura que el lienzo fue pintado expresamente para ese monasterio, fundado por Enrique IV en 1447. Sin embargo, el monasterio de San Jerónimo de Madrid fue fundado asimismo por Enrique IV, quien comenzó su construcción en 1460, por lo que ese argumento carece de peso. Por otro lado, cabe señalar que el cuadro del Monasterio del Parral era, según el inventario de Castelaro, una copia bastante deteriorada, mientras que el del monasterio de San Jerónimo fue registrado en el inventario general de los cuadros de la Trinidad existentes en el depósito y escogidos por la Comisión de la Academia, como obra de primera clase. Finalmente está el hecho de que en el inventario de los cuadros y estatuas presentados en la inauguración del Museo Nacional de la Trinidad el 24 de junio de 1838, se registro que el cuadro colgado en 1838 en el Museo de la Trinidad, que tiene que ser obviamente el conservado, procedía de San Jerónimo. Parece claro, pues, que el lienzo conservado es el procedente de San Jerónimo el Real de Madrid, y el del Parral, desaparecido quizá por su mal estado de conservación, una copia de él.