Carlo Ridolfi inició en 1648 su biografía de Leandro Bassano alabando su talento para el retrato (particolarmente eccellente ne`ritatti), que le fue generosamente reconocido en vida y que le procuró su ennoblecimiento en 1595 por su Retrato del Dux Marino Grimani (Gresde Gemäldegalerie). Desde postulados iniciales próximos a Jacopo Tintoretto, Leandro evolucionó influido por modelos emilianos, principalmente de Bartolommeo Passeroti, hasta dar con un estilo propio en la última década del siglo XVI. Para Palluchini, este retrato delata el impacto de Passeroti, de quien Leandro tomó una mayor penetración naturalista y la ambientación del personaje en su entorno profesional. El del Museo del Prado, probablemente un magistrado, aparece ante un bufete con un crucifijo. El tapete que cubre el bufete delata el gusto de la época por los tejidos de Anatolia, presentes en otros retratos de Leandro como el Caballero con la pluma en la mano (Dresde, Gemäldegalerie). Se ignora cuando entró este retrato en la colección real, posiblemente a mediados del siglo XVII y atribuido a Tiziano, pues ningún inventario de la misma recoge retratos atribuidos a los Bassano, a excepción de un Cardenal vestido de púrpura citado en Aranjuez en 1794. La primera referencia segura al retrato se fecha en 1797, cuando colgaba en el Palacio Real Nuevo de Madrid y fue incluido en una selección grabada de los mejores cuadros de la colección real. Tan extraña elección la explica la inscripción que figura al pie del grabado, por la que sabemos que se tenía entonces por un Retrato de Tomás Moro realizado por Tiziano: Tiziano Vecelli lo pintó León Bueno lo dibuxó Francisco Montaner lo grabó Md. 1797 (Texto extractado de Falomir, M.: Los Bassano en la España del Siglo de Oro, Museo Nacional del Prado, 2001, p. 158).