El diibujo preparatorio para Tauromaquia, 33, La desgraciada muerte de Pepe Illo en la plaza de Madrid pertenece a una serie, dominada siempre por el patetismo trágico, que Goya grabó entre la primavera de 1814 y el otoño de 1816, siendo telón de fondo el final de la Guerra de la Independencia y la restauración en el trono de Fernando VII en 1814. El tema de los toros, por su aparente inmediatez y por la remisión a una realidad objetivable, enraizada popularmente y no exenta de connotaciones costumbristas, podría llevar a considerar la Tauromaquia de Goya como un conjunto de estampas carentes de la profundidad conceptual del resto de su producción gráfica: Caprichos, Desastres de la guerra y Disparates. El artista, creó unas imágenes desconcertantes mediante un lenguaje de violenta intensidad entre dos seres cuyo único destino posible era la muerte. Asimismo, evocó unas formas anticuadas de practicar el toreo, hacia las que el público no sentía el menor interés, y formalmente no se correspondían con el amaneramiento de otros grabadores contemporáneos, como Antonio Carnicero. La anulación de la distancia, la eliminación de elementos anecdóticos y la valoración dramática de la luz y del vacío, constituyen los pilares de la construcción visual de Goya. Apenas está sugerida la plaza por un fragmento de barrera, y una amalgama de líneas permite intuir la presencia de un público que carece de rasgos individuales. La posible participación de Ceán Bermúdez, en la estructura, orden y redacción de los títulos de la serie pudo influir tanto en la inclusión de la sección histórica como en la individualización de los personajes. Ciertamente, los títulos propuestos por el erudito escritor son muy parecidos, con ligeras variantes, a los atribuidos a Goya, construcciones literarias simples y de carácter más genérico, sin descender en muchos casos a la identificación del lidiador con ninguna figura concreta del toreo. Una lectura lineal, conforme a la progresión temática que ahora poseen las estampas, conduciría a dividir la serie en tres partes: la historia de la tauromaquia en España desde la Antigüedad, la época de dominio musulmán, la Edad Media cristiana y el Renacimiento; las figuras de las dos escuelas principales del toreo durante el siglo XVIII; y por último, los lances de la lidia culminados en desenlaces trágicos.

En La desgraciada muerte de Pepe Illo en la plaza de Madrid, realizado a sanguina (dos lápices rojos), Goya plasma la conmoción que este suceso provocó entre los aficionados, tanto por la fama del diestro como por la violencia de la cogida. La intensidad dramática del suceso está expresada en la captación del instante mismo de la cogida; Pepe-Hillo aún no ha muerto, como evidencia su gesto de protegerse de la cornada con las manos que, sujetando el asta derecha, tratan de evitar el contacto mortal con su pecho. Es el momento del último gesto en vida del torero, y ahí radica su patetismo: el conocimiento previo del desenlace introduce al espectador en el drama, generando en él la tensión propia de lo inevitable, la intuición de la muerte tal y como fuera presentida por los miembros de su cuadrilla y el público que presenció la escena. Es indudable el valor simbólico de la imagen, enfatizado en el hecho de que Goya finalizase la Tauromaquia no con la derrota del toro, como era habitual en las series comerciales de las estampas taurinas de su tiempo, sino con la muerte del torero. De este modo muestra el triunfo de lo irracional, de la violencia implícita en la fiesta. En el reverso del dibujo se conservan restos de materia verdosa por contacto, como consecuencia de la presión ejercida en los trazos del torero cogido en el suelo.