La isla antillana de San Cristóbal fue tomada por ingleses y franceses y recuperada por las tropas de la monarquía hispánica en 1629. La expedición española estuvo mandada por don Fadrique de Toledo y Osorio, primer marqués de Villanueva de Valdueza y capitán general de la armada en el Océano, al que acompañaban don Martín de Vallecilla, como general de la flota, y don Antonio de Oquendo como almirante. Tras apresar varios buques corsarios en la Isla de Nieves, desembarcó en la de San Cristóbal, donde tomó, en pocos días y sin apenas pérdidas, dos fuertes franceses y uno inglés, se apoderó de 200 cañones e hizo 2.300 prisioneros. Como en el caso de otras batallas representadas en el Salón de Reinos, se trató de un éxito efímero, ya que, tras quemar las plantaciones de tabaco de los ocupantes, don Fadrique abandonó la isla, sin dejar guarnición en ella, para seguir viaje a Portobelo y La Habana y recoger el habitual tesoro de Indias, y franceses e ingleses volvieron a ocuparla en agosto de 1630. Don Fadrique de Toledo, hijo del quinto marqués de Villafranca, había sido nombrado capitán general del Mar Océano en 1618 y contaba ya con importantes éxitos en el Mediterráneo y Brasil. Otra de sus hazañas, la Recuperación de Bahía de Todos los Santos (P885), fue representada por Maíno en el cuadro de mayor valor simbólico del Salón de Reinos. En el momento en que se encargaron ambos cuadros había caído, sin embargo, en desgracia tras enfrentarse en 1633 al conde duque de Olivares a propósito de otro proyecto de expedición a Brasil para el que don Fadrique pretendía unos medios que el conde duque no estaba dispuesto a proporcionarle. Fue enviado a prisión y condenado en noviembre de 1633 por el Consejo de Castilla, que le desterró a perpetuidad y le privó de todos sus cargos y de los ingresos de sus posesiones. Murió el 10 de diciembre siguiente. Castelo le representó en el primer plano dando órdenes a uno de sus oficiales (quizá don Pedro de Osorio, su maestre de campo), que se lleva la mano al pecho, y tras el que aparecen un soldado y otro oficial cubierto que Ceán y Madrazo supusieron que sería don Juan de Orellana. Al fondo, como en el resto de los cuadros del Salón de Reinos, el campo de batalla, minuciosamente descrito, con los navíos de guerra, falúas y esquifes en el momento del desembarco, y a la derecha, ya sobre tierra, las tropas españolas desembarcando, un reducto incendiado y fortines enemigos desde los que se hace fuego. La elección de Castelo (un pintor relativamente menor y con muy poca obra original anterior a 1633) para participar en el programa decorativo del Salón de Reinos (para el que, sin embargo, no se llamó a Angelo Nardi, pintor del rey) puede explicarse por el hecho de que por entonces era el discípulo preferido de Vicente Carducho, del que parece haber sido un importante colaborador en los años anteriores. La composición del lienzo, similar a la de los cuadros de Carducho, corrobora esa cercanía, aunque como han observado Angulo y Pérez Sánchez, el paisaje muestra una mayor riqueza y movimiento que los de Carducho. En el Gabinete de Dibujos y Estampas de los Uffizi se conserva un dibujo preparatorio para este cuadro.

Museo Nacional del Prado, El Palacio del Rey Planeta, Museo Nacional del Prado, 2005, p.146