Se ignora la identidad del retratado, que se ha identificado en vano con Gianello della Torre, relojero de la corte española, o con algún miembro de la familia Cuccini; incluso se ha cuestionado su condición de caballero de Malta por supuestas anomalías en la cruz. Sin embargo, se trata de una cruz potenciada octógona de la orden de Malta, confeccionada en tela blanca y cosida a la ropa como estipulaba la bula fundacional de 1153. El elemento más llamativo de la pintura es no obstante el reloj, que ha acabado por darle nombre. Símbolo de la templanza que debe acompañar a todo gobernante, pero también del paso del tiempo y la fugacidad de la vida, Tiziano incluyó relojes en retratos de personajes de elevada condición como los cardenales Granvela (Kansas City, Nelson-Atkins Museum of Art) y Cristoforo Madruzzo (Sao Paulo Museum of Art), o Eleonora Gonzaga, duquesa de Urbino (Florencia, Uffizi). La semejanza entre estos relojes sugiere que se trataba del mismo ejemplar, propiedad del pintor.

La inclusión de objetos en retratos podía responder pues a intenciones simbólicas, pero también reflejar aficiones (los duques de Urbino, por ejemplo, coleccionaban relojes), o aludir al nombre del retratado. En esta última línea, se ha propuesto identificar al caballero con un miembro de la familia veneciana Donde dall`Orologio (orologio es reloj en italiano): el escritor y traductor Giuseppe Horologgi (1520-1576). Varias circunstancias avalarían esta hipótesis, como la especial relación del retratado con el reloj (es el único retrato de Tiziano donde hay contacto físico entre modelo y objeto), que podría justificarse por su apellido, o la amistad de Horologgi con Pietro Aretino y, a través de él, con Tiziano; por el contrario, no hay constancia de su pertenencia a la orden de Malta. Inmersos en la búsqueda de un nombre para el caballero debería recordarse la procedencia del cuadro, regalado en 1637 por Niccolò Ludovisi a Felipe IV en agradecimiento por el estado de Piombino. La colección Ludovissi se nutría principalmente de la antigua colección Este de Ferrara, una familia con larga relación con Tiziano entre cuyos miembros figuraban, promediado el siglo XVI, varios caballeros de Malta. Sea quien fuere, se trata de uno de los escasos retratos realizados por Tiziano en la década de 1550 al margen de la corte imperial.

Finalmente, la presencia del reloj podría responder a exigencias de estricto orden compositivo. La radiografía releva que el caballero asía inicialmente con la mano izquierda otro objeto por debajo de la cintura. El resultado, muy rígido por la posición prácticamente paralela de los brazos, no debió agradar a Tiziano, que incluyó el bufete con el reloj e hizo que el modelo lo tocara. Todo ello sugiere que el pintor estaba menos preocupado por la posible dimensión simbólica del reloj que por dotar de dinamismo a la figura y atemperar el estatismo de la composición.

El caballero del reloj, en magnífico estado de conservación, revela la maestría de su autor en el manejo del negro y en la recreación de las calidades de la indumentaria. Así sucede con el blanco empastado del cuello, en contraste con el más tenue de la cruz, que recrea la textura de la tela con que estaba confeccionada.

Procede de la colección real. Se inventaría en 1666 en el Alcázar de Madrid. Ingresó en el Museo del Prado en 1827 (Texto extractado de Falomir, M. en: Italian Masterpieces. From Spain`s Royal Court, Museo del Prado, 2014, p. 76).