Obra controvertida por autoría, fecha e iconografía, figuraba como Tiziano en el Libro de entregas del Escorial de 1593, opinión mantenida por Sigüenza pero no por Cassiano dal Pozzo, quien en 1626 la adscribió a Giorgione, atribución con la que ingresó en el Museo del Prado. Desde Crowe y Cavalcaselle se adjudica sin embargo de forma prácticamente unánime a Tiziano. Respecto a la datación, oscila entre 1505 y 1520. El primer año lo propuso Gronau dado el innegable parecido de San Jorge con el San Roque de San Marcos entronizado, que creía pintado en 1505 pero que hoy se data en 1511-1512. La mayoría de los autores prefieren sin embargo una fecha más tardía: Wethey la situaba hacia 1515, Pallucchini en 1516-18, y Joannides la llevó hasta 1520. Tampoco hay unanimidad en la iconografía. El santo masculino suele identificarse con san Jorge, aunque se ha apuntado también a San Hulfo, esposo de Santa Brígida, que integra la terna de candidatas a acompañarle junto a Santa Catalina y Santa Dorotea, esta última la opción más plausible por el cesto con rosas y frutos que ofrece al Niño, su principal atributo iconográfico.

Admitida la autoría de Tiziano y aceptando que los santos sean Jorge y Dorotea, resta por fijar la fecha. Aunque la pintura presenta vínculos con obras anteriores a 1515, como el ya comentado San Jorge o la utilización del mismo modelo femenino para Santa Dorotea y la Santa Catalina de La Virgen con el Niño, Santa Catalina, Santo Domingo y donante de la Fondazione Magnani Rocca, fechada en 1511-12, globalmente revela una complejidad que aconseja adelantar su cronología. Así sucede con la monumentalidad de las figuras (en realidad medias figuras, con las que Tiziano empezó a experimentar hacia 1516) y la luminosidad del colorido, que preludian La Asunción de Santa Maria Gloriosa dei Frari (1516-18). La composición es también más dinámica y compleja que en otras anteriores. Tiziano ha abandonado aquí el esquema axial de las sagradas conversaciones y la tradicional disposición de los personajes en friso, situando en primer plano, ladeados a la derecha, a la Virgen y al Niño, a quienes se aproximan desde atrás los dos santos por la izquierda. Mediante un doble cortinaje que deja libre en medio una porción de celaje, el pintor imprime movimiento a la acción y transmite la sensación de que los santos están irrumpiendo en el espacio donde están Madre e Hijo.

La Virgen con el Niño, Santa Dorotea y San Jorge fue la pintura más temprana de Tiziano que poseyó Felipe II, que la destinó al Escorial. Se ignora cómo la adquirió, pero en los últimos años del pintor, cuando el declive de sus facultades era evidente, ciertos clientes empezaron a dirigir la atención hacia sus obras tempranas. Así lo hizo el Marqués de Ayamonte, gobernador de Milán entre 1573 y 1580, y su ejemplo probablemente fuera seguido por otros miembros de la corte española. Ingresó en el Museo del Prado en 1839.

Falomir Faus, Miguel, Tiziano, Madrid, Museo Nacional del Prado, 2003, p.156