Esta obra y Entrada triunfal de Constantino en Roma (P238) son uno de los primeros ejemplos de colaboración entre Domenico Gargiulo (también conocido como Micco Spadaro) como autor de figuras y Viviano Codazzi de fondos arquitectónicos. Las dos pinturas formaban parte de un conjunto en el que también se encontraba Triunfo de un emperador romano con dos reyes prisioneros (Patrimonio Nacional, Inv. 100113395), de Lanfranco, que ilustra la entrada triunfal de un emperador en Roma. Esta ceremonia comenzaba con una arenga del general a sus tropas y un sacrificio dedicado a los dioses, ambos ilustrados en el Retiro con obras de Lanfranco (P236 y P2943). Después se iniciaba propiamente el desfile en el que participaba el propio emperador, sus tropas, los vencidos, trompeteros, el botín capturado, etc. Aunque los cuadros pertenecientes a esta serie evitan generalmente señalar personajes históricos concretos, en este caso, sin embargo, se ha preferido conservar los títulos tradicionales que consagran estas escenas a dos emperadores: Constantino (P238) y Vespasiano (P237). En el primer caso, porque en el extremo superior derecho de la composición aparece un grupo de ángeles que porta una cruz, aludiendo inequívocamente a este personaje. En el segundo, porque son dos los emperadores representados, uno, quizás Vespasiano, en el primer plano a la derecha y el segundo en un plano posterior, delante de la arquitectura, que podría ser su hijo Tito. Como ocurre en otros cuadros pertenecientes a la misma serie, sus figuras presentan una disposición en friso, con un marcado carácter procesional, por lo que quizás fueron pensados para situarse uno en frente del otro.

Viviano Codazzi utilizó un repertorio arquitectónico en el que combina elementos clásicos como el Coliseo o el Arco de Constantino, con otros renacentistas, como el palacio de los Conservadores en el Capitolio o el tambor de la cúpula de San Pedro, estos últimos ajenos a su vocabulario habitual. No existen indicios que permitan suponer que se sirvió de frisos clásicos como modelos. Resulta mucho más probable que se fijase en estampas anticuarias de Giacomo Lauro (que sitúa los planos de forma semejante) o Antoine Lafréry, que repite los mismos grupos compactos de figuras de canon estilizado y aire elegante, que en alguna ocasión se han relacionado con Agostino Tassi.

A lo largo de las últimas décadas se ha tratado de establecer la existencia de una serie de cuadros relativos a la Historia de Roma, entre los que se encuentra esta obra, encargados por los representantes de Felipe IV en esa ciudad y en Nápoles a partir de una fecha cercana a 1634 para el palacio del Buen Retiro. Persisten veintiocho obras que pueden relacionarse con este proyecto (conservadas principalmente en el Museo del Prado y Patrimonio Nacional), a las que se pueden añadir otras seis más actualmente destruidas o cuyo paradero se desconoce, todas ellas citadas en la Testamentaría de Carlos II. En total, unas treinta y cuatro pinturas, el conjunto más numeroso de todos los del Retiro incluyendo el Salón de Reinos y sólo inferior en número a las escenas mitológicas que en esos mismos años el cardenal-infante don Fernando, hermano del rey, solicitaba a Rubens para la Torre de la Parada. Su número constituye el primer argumento que permite entender la importancia otorgada a este ciclo en el nuevo palacio (Texto extractado de Úbeda de los Cobos, A. en: El Palacio del Rey Planeta. Felipe IV y el Buen Retiro, Museo Nacional del Prado, 2005, pp. 169-170; 190-191).