Juan Francisco Alfonso Pimentel Ponce de León, X conde y VII duque de Benavente (1584-1652), aparece representado de más de medio cuerpo y con toda una serie de atributos que confirman su más alto rango militar dentro del ejército español. Además de gentilhombre de cámara de Felipe IV, fue nombrado capitán general de las fronteras durante la sublevación de Portugal (1641) y participó en la jornada de Aragón contra el alzamiento de Cataluña (1644). De aquí que aparezca armado, con espada y la banda carmesí de general, celada y bengala sobre un bufete, y ostentando el collar del Toisón de Oro que le fue concedido en mayo de 1648 como premio a sus servicios a la Corona. Este dato ha permitido fechar la obra en ese año, justo antes de la partida de Velázquez por segunda vez en Italia. Un hecho bastante extraordinario para un retrato de un miembro de la alta nobleza es que luzca piezas de una armadura de la colección de Felipe II, la famosa de la labor de las flores atribuida a Desiderius Helmschmid, de hacia 1550, en vez de una guarnición de la importante armería de los Pimentel que se custodiaba en la lejana fortaleza de Benavente (Zamora).

El retrato se identifica por primera vez en un inventario de pinturas de la Casa de los Benavente de entre 1724 y 1734, donde aparece como original de Velázquez, pero sin la identidad del retratado. Y como un príncipe armado y con la atribución a Tiziano figura en el inventario de Isabel de Farnesio en el palacio de La Granja de 1746 (número de inventario 575), y así consta en los inventarios posteriores de dicho palacio de 1766, 1744 y 1794, y del Palacio Real de Madrid de 1811 y 1814. La atribución no era tan equivocada, ya que el retrato guarda una estrecha relación desde el punto de vista compositivo y técnico con el Retrato de Felipe II de Tiziano de 1511 (P00411).

La historiografía especializada ha sido siempre unánime en cuanto a la autoría velazqueña, desde que Eusebi volvió a adjudicárselo en el primer catálogo de pinturas españolas del Prado de 1819. Sin embargo, Brown no lo incluyó en su catálogo razonado del maestro, alegando diferencias técnicas en cuanto a la ejecución de la armadura o banda, o la extraña unión de la cortina con el paisaje del fondo.