Tiziano y Felipe II se reunieron dos veces: en Milán (diciembre de 1548-enero de 1549) y Augsburgo (noviembre de 1550-1551), y en ambas el pintor retrató al entonces príncipe. El 29 de enero de 1549 Felipe pagó al pintor mil escudos por ciertos retratos que saca por mi mandado, entre ellos el suyo, que le fue entregado el 9 de julio, aunque antes Tiziano hizo dos réplicas para María de Hungría y Antoine Perrenot de Granvela. Tiziano volvió a retratar al Príncipe en Augsburgo. El 16 de mayo de 1551 Felipe escribía a María de Hungría: Con esta van los retratos de Ticiano [...] el myo armado se le parece bien, la priesa con que le ha hecho y si hubiera más tiempo yo se le hiziere tornar hazer.

El retrato del Prado se identifica con el citado por Felipe en 1551 por ser el único, conservado o documentado, que lo muestra armado. Disiente Hope (2005), quien cree que su factura acabada no justifica las críticas de Felipe y lo fecha durante el primer encuentro en Milán. Más allá de la dificultad para interpretar qué quiso decir Felipe con priesa -tradicionalmente se asocia al poco acabado de la pintura, pero podría aludir también a su menor calidad-, hay que admitir con Hope que el retrato es magnífico y exhibe un detalle considerable. Pero ello no invalida su datación en 1551. Como sucedió con el retrato de 1548-1549, del pintado en 1550-1551 se hicieron réplicas, al menos una para María de Hungría, como demuestran los inventarios de Felipe de 1553 y de María de 1555-1558, que revelan la existencia de dos retratos idénticos cuya descripción se ajusta al del Museo del Prado. Que lo enviado a María en 1551 fuese una réplica explicaría tanto la priesa en la ejecución como una menor calidad -ya en 1549 Hurtado de Mendoza había advertido a Felipe que las réplicas del primer retrato desmerecían del original-. El cuadro del Prado sería el original de 1551, aquel que Felipe guardó para sí, mientras la réplica de María ha desaparecido. Respecto al retrato milanés se conocería sólo por una réplica de taller (P452). El retrato de Felipe fue pintado sobre otro de Carlos V idéntico al que desapareció en el incendio del Pardo de 1604, conocido por copias de Pantoja de la Cruz (Monasterio de El Escorial).

Más que un ejercicio de introspección psicológica, el retrato es una exaltación de la dignidad del príncipe. De ahí el énfasis en los elementos representativos como la columna, en el bufete cubierto de terciopelo carmesí y la armadura, labrada por Kolman Helmschmid (1470/1471-1532) en Augsburgo. Tiziano desplegó su acreditada habilidad para idealizar a sus modelos sin estridencias y estilizó a Felipe, que no recuerda al recio individuo de mediana estatura descrito por el embajador veneciano Federico Badoaro. El retrato, uno de los más influyentes de su autor, fijó junto a los que Antonio Moro pintara entonces para los Habsburgo un modelo de representación áulica que perduraría más de un siglo (Texto extractado de Falomir, M. : El retrato del Renacimiento, Museo Nacional del Prado, 2008, p. 394).