Durante el siglo XIX hubo discrepancias a la hora de la identificación del asunto de esta pintura. Viardot, siguiendo una larga tradición, lo creía un retrato del marqués de Pescara, y hasta 1872, se siguió pensando que se trataba de un profesional de la milicia. Ese año, Pedro de Madrazo llamó la atención sobre el inventario del Buen Retiro de 1701, donde se desvela la verdadera identidad del modelo: el bufón don Juan de Austria, que recibió ese apodo del héroe de la batalla de Lepanto, y que trabajó al servicio de la corte entre 1624 y 1654. Velázquez, como en muchos de sus cuadros a lo largo de toda su carrera, juega con la paradoja narrativa, en la que era un auténtico maestro. Nos presenta a un bufón vestido como el héroe que le dio nombre (1545-1578), y extrema el contraste entre su expresión atemorizada y huidiza y el entorno bélico del que se rodea: su traje militar, el bastón de mando o las armas, pertrechos y armaduras que se esparcen por el suelo. Al fondo, se presenta de manera prodigiosa una batalla naval que es alusión inequívoca a Lepanto, y que por su valentía y soltura revela lo mucho que aprendió el maestro español de la pintura de Tiziano. Igual que cuando representó a Marte (P01208) como un guerrero cansado y melancólico, en esta obra, a través de la paradoja, está proponiendo al espectador un juego sutil e inteligente sobre los límites entre la realidad y la ficción, entre la identidad individual y la identidad histórica o social. Actualmente los historiadores están de acuerdo en fechar este retrato en torno a 1632, cuando, según la documentación, el modelo recibió un vestido similar al que luce en el cuadro. Es decir, estamos ante una obra relativamente temprana dentro de la carrera de su autor, inmediatamente posterior al momento de fuerte clasicismo que siguió a su primer viaje a Italia. Sin embargo, durante mucho tiempo se pensó que era una obra mucho más tardía. Es lo que afirmaban críticos tan importantes como Justi o Aureliano de Beruete, que lo fechaban en el último decenio de la vida del pintor, aduciendo razones de carácter estilístico. Beruete, por ejemplo, llamaba la atención sobre su técnica extraordinariamente sumaria, que supondría la culminación de una carrera que se podía describir como un camino hacia la disolución de las formas en el color. Dado que la primera vez que fue mencionado figuraba en el Buen Retiro, se ha supuesto que fue pintado para ese palacio, junto con El bufón Barbarroja (P1199), con el que comparte características formales y temáticas.